1964年在纽约军事学院的特朗普特朗普生于1946年6月14日，在纽约市出生，排行老二，上有一个姐姐，下有两个弟弟、一个妹妹。由于祖父英年早逝，父亲为帮助家计，甚早即决意创业，发现房地产生意颇具“钱”途，遂创设“特朗普公司”，专门在纽约市皇后区及邻近地区兴建并经营中型公寓，供一般民众租赁或购买。

1964年自军校毕业时，领袖气质已隐然成形。离开军校后，特朗普获准进入隶属常春藤联盟的宾夕法尼亚大学沃顿商学院就读。大学时代，特朗普孜孜不倦地汲取商业领域新知，培养机敏生意眼光，加上父亲耳提面命的经营秘诀，大四时，已蠢蠢欲动，欲在商界闯出一片天。他不时去国外考察最新与未来的经济走向，深切体认现今最重要的企业经营战略就是“市场行销”。

大学一毕业，特朗普即进入父亲创建的房地产公司任职。虽然大学四年的每年暑假，他都协助父亲管理业务，却不愿待在生活圈子狭窄的纽约市皇后区，宁可独自迁居繁华热闹的曼哈顿，勇敢地伸出触角，在高级社交圈结识不少有钱有势的政经名流，对于他日后发展房地产事业，有莫大助益。

唐纳德·特朗普1974年，纽约市曼哈顿区的“宾夕法尼亚中央铁路公司”宣告破产，特朗普立刻买下这块地产，向政府建议在此兴建“市立会议中心”，但迟至1978年才始获纽约市政府首肯。特朗普得寸进尺地向市政府要求用“特朗普”命名此会议中心，可惜遭市政府拒绝。

1975年，特朗普以1千万美元买进邻近纽约中央火车站的破旧旅馆，历经五年的运筹帷幄，不仅说服市政府给予40年减税优惠、顺利办妥贷款手续，并亲自监督重建工程，于1980年竣工的“凯悦大饭店”，是特朗普房地产事业上的重要里程碑。他以重金礼聘著名建筑师设计新颖亮丽的旅馆外貌，吸引络绎不绝的宾客，至今仍生意兴隆。“凯悦大饭店”的成功，彰显出特朗普锐不可当的企业才华，年仅34岁，已在纽约市颇具名气。紧接着，又以2亿美元在纽约曼哈顿商业区兴筑“特朗普大厦”，这幢高达68层的综合商业大楼，为高收入的民众提供宽敞办公室、精品商店以及豪华公寓，吸引无数长期租客，特朗普亦因此赚进滚滚钞票，并继续攀越更具挑战性的高峰。

特朗普逐渐将投资范围延伸至房地产以外的行业

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唐纳德·特朗普3

1990年代初期，美国房地产业不景气，特朗普拥有的房地产也贬值，收入随之减少，他的个人资产从17亿美元遽跌至5亿美元。为避免破产，特朗普经常要调度周转资金。当时他债台高筑，每年单是利息的负担就多达两亿余美元。

正值特朗普身处财务窘境之际，婚外情曝光，原本被美国民众艳羡的美满婚姻瞬间破碎。特朗普夫妇于1990年离婚的消息，轰动全美。曾经慷慨借贷巨款给特朗普的银行团，意识到一旦特朗普宣告破产，不仅失去利息，可能本钱都拿不回来，各银行遂允许他暂缓支付部份贷款利息。此纾困方案亦规定暂由银行团监管特朗普手下的房地产，直到他有能力还债。当时他的午餐按照美国破产委员会的规定不能超过10美元。三年之后，特朗普再婚，可惜这段姻缘只维系六年即分道扬镳。向来喜欢浮夸招摇的特朗普，对于婚变与绯闻，依旧以玩世不恭的态度面对。他甚至扬言，这正好能提升他的知名度。

特朗普外貌并非英俊，但因聪颖绝顶、幽默风趣，使他在二度离婚后，成为美国名声响亮的单身贵族，一面处理债务，一面继续执行其缜密的投资计划，陆续收回被银行团监管的房地产。

1999年，特朗普再度活跃于房地产、赌场、娱乐界、体育界和交通界的投资活动。现在，特朗普说他的净资产已超过30亿美元。